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Dopo l'incidente il suo istinto lo porta a raccogliere qualsiasi oggetto che gli possa tornare utile in futuro. Per fare ciò compie dei veri e propri atti di sciacallaggio entrando nella fusoliera piena di cadaveri e rovistando nel vano bagagli. Questo suo comportamento lo mette subito in cattiva luce agli occhi degli altri sopravvissuti. Nonostante questo, per non annoiarsi, decide di unirsi al gruppo che stava per effettuare una spedizione nel punto più alto dell'isola nel tentativo di inviare un messaggio di soccorso. Questo gli permette di conoscere Kate. Durante il tragitto il gruppo si imbatte in un orso polare che viene ucciso proprio da Sawyer che utilizza una pistola che aveva precedentemente sottratto allo sceriffo.

L'atteggiamento tenuto nei giorni iniziali porta il gruppo dei sopravvissuti a credere che Sawyer sia in possesso degli inalatori che possono curare l'asma di Shannon. Gli viene quindi chiesto di dare questi farmaci ma Sawyer si rifiuta e per questo viene torturato, con il benestare di Jack, da Sayid senza che però i due riuscissero ad ottenere il risultato sperato. Neanche sotto tortura Sawyer rivela di non avere il farmaco, e invece ha lasciato che la gente giungesse a conclusioni che portavano a pensare il peggio su di lui. Finita la tortura, dice che l'unica persona a cui lo avrebbe detto sarebbe stata Kate in cambio di un bacio. Ricevuto il bacio rivela finalmente di non essere in possesso degli inalatori provocando un forte senso di colpa in Jack e Sayid.

Il suo rapporto con Kate si intensifica dopo che quest'ultima trova una lettera, scritta da Sawyer quando era ancora bambino, indirizzata all'uomo che aveva causato la morte dei suoi genitori. Inoltre Sawyer si fa aiutare da Kate a trovare un cinghiale che gli aveva distrutto la tenda. Durante la ricerca si accampano per la notte e giocano al gioco del mai durante il quale si rivelano particolari, sia significanti che non, delle loro vite passate. Il giorno seguente riescono a trovare il cinghiale ma all'ultimo momento Sawyer si blocca poiché vede nel cinghiale l'uomo che ha ucciso nella realtà (Frank Duckett). Lo stesso giorno sente anche lui nella giungla i sussurri rafforzando così la tesi di Sayid, che aveva vissuto un esperienza analoga, che potrebbero non essere soli sull'isola.

Sawyer mostra una forte passione per la letteratura leggendo qualsiasi opera riesca a trovare sull'Isola ma comincia ad avvertire delle forti emicranie. Visitato da Jack, quest'ultimo scopre che sono dovute ad un problema di vista e gli fornisce un paio di occhiali. Sebbene sembri che i due si aiutino a vicenda i loro rapporti rimangono comunque molto tesi soprattutto per l'interesse che entrambi provano nei contronti di Kate.

Quando Michael costruisce la sua zattera per andare a cercare soccorsi, Sawyer "compra" un posto a bordo usando i beni delle sue scorte. Tuttavia Kate cerca di rubargli il posto; per questo motivo Sawyer rivela a tutti che Kate è una fuggitiva, riprendendosi così il posto creando però una forte tensione tra lui e Kate. Prima di imbarcarsi rivela a Jack di aver conosciuto, in un bar di Sidney, suo padre ricucendo così in parte il suo rapporto con Jack. Una volta imbarcato, nel tentativo di fermare il rapimento di Walt da parte degli Altri, viene colpito con un colpo di pistola alla spalla. Caduto in acqua non può far niente per evitare che gli Altri prendando Walt e distruggano la zattera con una Molotov.