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Sawyer afferra e a riporta a galla un esanime Michael. Pratica su di lui la respirazione bocca a bocca e riesce a salvarlo (non lo dirà mai a Michael). Una volta rianimato Michael, Sawyer si toglie da solo il proiettile dalla spalla. In balia del mare su alcuni pezzi di zattera i due vengono attaccati da uno squalo, probabilmente attirato dal sangue che Sawyer sta perdendo dalla spalla. La mattina seguente si accorgono che la marea li ha riportati all'Isola e Sawyer commenta questo fatto con un sarcastico "Casa dolce casa". Appena giunti a riva vedono Jin inseguito da un gruppo di persone sconosciute che, correndo, gli urla di scappare. Sawyer cerca di affrontare queste persone ma viene subito messo KO da un colpo alla testa scagliato da un uomo di colore, che si rivelerà poi essere Mr. Eko. Sawyer, Michael e Jin vengono buttati in una buca dove restano tenuti prigionieri per alcuni giorni. Vengono liberati alcuni giorni dopo, quando convincono Ana-Lucia che erano delle persone sopravvisuto a un disatro aereo, e scoprono così che il gruppo di persone che li aveva catturati altri non erano che i sopravvisuti della sezione di coda. I sopravvissuti della sezione di coda conducono Sawyer, Michael e Jin al loro nascondiglio, la Freccia. Il gruppo della coda decide di farsi condurre da Michael, Jin e Sawyer alla loro spiaggia in modo da riunire tutti i superstiti. Durante il percorso però le condizioni di Sawyer, a causa dell'infezione alla spalla causata dal colpo di pistola, si aggravano e costringono gli altri sopravvisuti a costruire una lettiga per trasportarlo.

Portato al campo, Sawyer viene curato da Jack. Guarito, si arrabbia quando scopre che dopo la sua partenza con la zattera le sue scorte di medicinali sono state prese da Jack. Dopo aver ottenuto un netto rifiuto da parte di Jack che non aveva nessuna intenzione di ridargli le medicine, escogita con l'aiuto di Charlie un elaborato piano che gli consente di venire in possesso sia dei medicinali che delle armi. Questo fa infuriare Jack che però successivamente sarà capace di riprendersi i medicinali dopo aver umiliato Sawyer in una partita di Poker.

Sawyer concede una delle sue pistole a Kate che ne aveva bisogno perché si stava avventurando nella giungla alla ricerca della stazione del Caduceo e se ne fa sottrarre un'altra da Ana-Lucia che per distrarlo e riuscirci fa sesso con lui. La pistola sottratta a Sawyer sarà quella con cui poi Michael ucciderà sia Ana-Lucia che Libby facendo nascere in Sawyer un senso di colpa per quello che è successo. Anche per questo motivo accetta di essere seguito da Kate mentre si dirige a prendere l'eroina, per alleviare il dolore di Libby, che era nascosta insieme alle armi e rivelare quindi il luogo dove le teneva nascoste.

Viene convinto da Michael a partecipare alla spedizione per trovare Walt. Durante il tragitto, dopo aver scoperto il doppio gioco di Michael, non riesce ad evitare di essere catturato e condotto al molo dagli Altri insieme a Jack, Kate e Hurley. Qui, dopo aver visto la partenza in barca di Michael con Walt e il rilascio di Hurley (con il compito di avvertire gli altri sopravvissuti di non cercarli), viene portato via insieme a Kate e Jack.