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Sawyer si sveglia il giorno successivo all'interno di una gabbia per animali nella stazione dell'Idra con un cerotto su un braccio, segno che probabilmente gli è stato fatto un prelievo del sangue. All'interno della sua gabbia c'è un meccanismo che gli permette di prendere da mangiare dopo una procedura predefinita. Una volta eseguita il marchingegno gli da un biscotto al pesce. Sawyer esulta ma viene preso in giro da Tom che ironizza sul fatto che gli orsi ci avevano impiegato solo 2 ore.

Durante il primo tenativo di fuga è aiutato da Karl che apre la sua gabbia e gli dice di scappare in una certa direzione. Sawyer durante la fuga però si imbatte in Juliet che lo cattura e lo fa riportare alle gabbie. Al suo ritorno vede che la gabbia di fronte alla sua, in precedenza occupata da Karl, è ora occupata da Kate. I due vengono costretti a lavorare alla cava di pietra. Improvvisamente contravvenendo agli ordini di Pickett di non parlarsi e stare a distanza, Sawyer si dirige verso Kate e la bacia appassionatamente, provocando le ire di Pickett. Durante lo scontro Sawyer si ribella e riesce per un momento a prendere il controllo della situazione ma è costretto a rinunciare perché nel frattempo Kate è stata catturata da Juliet. Tornati alle gabbie Sawyer parla con Kate delle possibilità di fuggire non sapendo però di essere ascoltato da Ben tramite un sistema di telecamere nascoste.

Sawyer studia un nuovo piano di fuga, che consiste nel far prendere una scarica elettrica usando il dispositivo per prendere cibo presente all'interno della sua gabbia, ma fallisce perché quando Ben si presenta da lui la corrente è stata tolta. Per questo motivo viene colpito violentemente da Ben e portato all'interno dell'Idra dove gli viene iniettata nel cuore una sostanza sconosciuta. Al risveglio viene informato da Ben che gli è stato impiantato un "pacemaker" che ne avrebbe provocato la morte se il suo battito cardiaco avesse superato una certa soglia. Gli viene inoltre detto di non riferire niente a Kate altrimenti avrebbero fatto la stessa cosa anche a lei.

Il cambiamento del modo di comportarsi di Sawyer fa preoccupare Kate. Sawyer però tiene nascosto ugualmente il suo segreto non volendo che a Kate succedesse la stessa cosa. Successivamente Sawyer viene colpito più volte e in maniera molto violenta da Pickett, infuriato per la morte di Colleen provocata da Sun. Pickett mentre colpisce Sawyer chiede a Kate se ne fosse innamorata e si ferma solo nel momento in cui lei dice di esserne innamorata. Successivamente Kate fugge dalla sua gabbia passando attraverso le sbarre superiori e libera Sawyer che però non può scappare a causa del "pacemaker" che gli è stato impiantato nel cuore che in caso di fuga ne avrebbe sicuramente causato la morte. Invita però Kate a fuggire dicendogli che se veramente lo amava sarebbe dovuta fuggire da sola. Kate però risponde di aver detto così solo per fermare Pickett e decide così di tornare all'interno della sua gabbia.

Il giorno seguente Sawyer viene svegliato all'alba da Ben e da alcuni degli Altri che gli dicono che avevano qualcosa da fargli vedere. Durante il tragitto, Ben rivela a Sawyer che in realtà non gli è stato impiantato niente nel cuore e che gli era stato detto così solo per fregarlo poiché l'unico modo per guadagnarsi il rispetto di un truffatore è quello di truffarlo. Arrivati in cima alla montagna Ben fa vedere a Sawyer che non sono sull'isola dell'incidente ma su un'altra isola, più piccola di quella dove si sono schiantati con l'aeroplano, facendo quindi capire a Sawyer che era inutile tentare di fuggire.

Da questo momento in poi, Sawyer sembra perdere il suo spirito da combattente! Kate si sveglia la mattina seguente a causa di Sawyer che lancia sassi contro il pulsante per prendere cibo. In quel momento arriva Pickett che concede a Sawyer un giorno di riposo e cerca di portare Kate a lavorare alla cava di pietra da sola. Kate però si oppone, dicendo che sono una squadra, e costringe Pickett a portare anche Sawyer. All'insaputa di Sawyer, Pickett ha intenzione di ucciderlo se Kate non riuscirà a convincere Jack a eseguire l'operazione a Ben. La sera una disperata Kate fugge dalla sua gabbia e rompe il lucchetto della gabbia di Sawyer che però non fugge e spiega a kate che non sono sulla loro isola. Invita comunque Kate a fuggire dicendogli che lei avrebbe avuto una possibilità. A questo punto però Kate non fugge, anzi lo bacia e fa l'amore con lui all'interno della gabbia.

In seguito, Sawyer chide nuovamente a Kate se avesse detto che l'amava solo per fermare Pickett. Kate risponde con un bacio al quale Sawyer risponde "Ti amo anch'io!". La mattina seguente però arriva Pickett accompagnato da Jason con l'intenzione di mettere in atto l'esecuzione di Sawyer.

All'inizio Sawyer si ribella a Pickett ma abbandona nel momento in cui si accorge che Jason ha catturato Kate e le sta puntando una pistola alla testa. Allora, nonostante gli inviti di Kate a combattere, lascia Pickett e viene trascinato e fatto inginocchiare fuori dalla gabbia. Pickett invita Kate a guardare ma Sawyer le ordina di chiudere gli occhi. Pickett punta la pistola alla testa di Sawyer e gli dice "Questo è per Colleen". Viene però fermato all'ultimo istante da Tom che lo invita a dare il walkie-talkie a Kate lasciando così sospeso il destino di Sawyer.

Sawyer assalta Pickett, togliendogli la pistola e picchiandolo, mentre Kate prende Jason. Li legano alle sbarre della gabbia, nonostante Sawyer sbatta la testa di Pickett tre volte contro il bottone del cibo, innescando la scossa elettrica che lascia Pickett tramortito. Lui e Kate corrono, ma solo fino alla spiaggia, dove vedono la loro Isola principale separata da due miglia di mare. Inseguiti, Sawyer spara diverse volte agli Altri, ma li manca. Vengono salvati da Alex, che usa la sua fionda per ferire Jason e li conduce nel suo nascondiglio.

Alex è d'accordo di dare ai due una canoa, ma solo se l'aiutano a recuperare Karl, il suo ragazzo. Kate suggerisce, e Sawyer applica il piano, fanno fuori Aldo e recuperano Karl. Mentre si preparano a lasciare l'Idra con la barca, Pickett appare e mentre sta per sparare a Sawyer Juliet gli spara per prima, uccidendolo. Juliet lascia che Sawyer, Kate e Karl scappino e ritornino indietro sulla loro isola. Una volta arrivati si accampano, e il mattino seguente alzandosi vedono che Karl è scomparso, ma lo sentono piangere in lontananza. Sawyer gli parla, incoraggiandolo a tornare indietro da Alex. Lui e Kate discutono anche sul fatto che Kate si debba o no sentire in colpa per aver fatto sesso con Sawyer. Quando Karl decide di andarsene, Sawyer lo lascia andare, aumentando la lite con Kate.

Nella strada del ritorno al campo, Sawyer pesta una freccetta, maceria della Discarica. Kate prova a fare pace con lui, ma Sawyer non ha nulla per cui chiedere scusa. Dopo la riunione con gli altri sopravvissuti, lo stato d'animo di Sawyer non migliora dopo che trova tutte le sue cose sono state prese e divise tra gli altri. La perdita del suo scotch McCutcheon gli è particolarmente cara. Va da Hurley, che l'ha bevuto, ma quando lo vede Hurley è talmente felice di vederlo vivo che lo abbraccia e lo corrompe con la birra DHARMA per farsi aiutare con il camioncino.

Dopo essersi ubriacato con Jin, e avergli insegnato un po' di inglese, Sawyer aiuta Hurley a rimettere in moto il camioncino spingendolo lungo una collina che finiva con un grosso masso, con Hurley e Charlie al suo interno. Nonostante Sawyer pensasse che questo sarebbe stato il loro funerale, li spinge e rimane sorpreso quando il camioncino funziona. Dopo un breve viaggetto, Sawyer torna alla spiaggia, con la birra DHARMA, cerca Kate ma non la trova.

Sawyer si distrae dalle preoccupazioni con Kate cercando di avere la rivincita a ping pong con Hurley ma viene nuovamente battuto e per scommessa deve evitare di dare soprannomi per una settimana.

Mentre lui e Hurley stanno giocando a ping pong, Nikki esce barcollando dalla giungla, e collassa davanti a loro. Hurley sente le ultime parole pronunciate da Nikki, "Paulo mente", ed entrambi si mettono a cercarlo, trovandolo a sua volta morto. Insieme a Charlie, Jin e Sun cercano di capire cosa sia successo, e viene fuori che Nikki ha chiesto una pistola a Sawyer che però ha rifiutato di dargliela. Con la copertura di un giro di ricognizione, Sawyer trova i diamanti, dandoli poi a Sun che glieli riporta indietro quando scopre che erano stati lui e Charlie ad assalirla e rapirla. Sun getterà poi i diamanti nella tomba di Nikki e Paulo ma, aiutando Hurley a seppellirli, non si accorge che Nikky, che era solo paralizzata, si sveglia.

Dopo aver seppellito Nikki e Paulo, Sawyer dice ad Hurley che siccome non può usare soprannomi per altri tre giorni, lo chiamerà “rotondo”. Hurley lo avverte di iniziare a fare ammenda con gli altri superstiti perché stanno progettando di bandirlo. Hurley incoraggia Sawyer a fare delle buone azioni, come regalare a Claire una coperta, catturare e pulire i pesci, aiutare Desmond a cacciare i cinghiali e cucinarli come se fosse un banchetto per gli altri superstiti. Ma quando chiede a Charlie qualcosa sul suo voto, Charlie gli chiede di cosa stia parlando. Capisce allora che si tratta di una truffa e lo dice ad Hurley, ma lui risponde che gli altri stavano pensando a lui come un possibile leader sull’isola, dopo che Nikki e Paulo sono morti (e con Jack, Sayid, Kate e Locke via dal campo). Chiede a Sawyer se ci si sente meglio a essere carini.

Quando Juliet ritorna al campo con Jack, Kate e Sayid, Sawyer è sospettoso. Quando lui e Sayid fermano Juliet mentre prende le medicine per Claire, lei gli manifesta di sapere del suo omicidio (Frank Duckett) a sangue freddo la notte prima del volo, ed è abbastanza per farla lasciare andare.

Sawyer va nella tenda di Kate per parlarle. Mentre entra la vede che si sta vestendo. Le chiede se ha detto a Jack di loro due. Più tardi Kate entra nella tenda di Sawyer e inizia a baciarlo, e fanno l’amore per la seconda volta. Il giorno seguente Sawyer regala a Kate una cassetta di Phil Collins e le chiede se ha dormito con lui solo perché ha visto Jack con Juliet. Infine le dice che non ha certo bisogno di usarlo,basta che lei chieda.

Locke ottiene da Richard Alpert un dossier che gli rivela tutta la storia di Sawyer, il suo vero nome e il motivo del suo falso nome Sawyer. Locke capisce così che il truffatore che ha causato la morte dei genitori di Sawyer è suo padre Anthony Cooper, e utilizza Sawyer per ucciderlo poiché Locke non riesce a trovare il coraggio di farlo. In questa vicenda Sawyer viene a conoscenza della caduta di Locke per mano di suo padre e della sua conseguente paralisi. Locke ringrazia Sawyer per aver ucciso l'uomo che ha rovinato le vite di entrambi, dicendo questo, "Grazie." Poi dice a Sawyer di ritornare al campo, e gli dà il registratore che Juliet lasciò a Ben per dimostrare così che lei è una talpa nel loro campo. ("Il Brigantino")

Sawyer ritorna al campo sulla spiaggia con la registrazione, e lo fa ascoltare a Sayid. Più tardi quella sera, Sawyer è presente quando Sayid fa il suo discorso riguardo Naomi, al Volo Oceanic 815, e al suo non fidarsi di Jack e Juliet. Sawyer fa ascoltare la registrazione e tutti la sentono. Quando Jack e Juliet ritornano, Sawyer è ovviamente arrabbiato con entrambi, ma alla fine ascolta Juliet, gira la cassetta, e ascolta il piano di Ben di invadere la spiaggia. ("L'uomo dietro le quinte")

Dopo aver ascoltato il piano di Jack di usare la dinamite contro gli Altri, Sawyer si unisce al gruppo principale, in viaggio verso la Torre Radio. Per la strada, si sente annullato dopo che Kate gli dice che sembra molto distante, dopo che è tornato dall'incontro con Locke. Sawyer presto decide che bisogna salvare quelli sulla spiaggia, che potrebbero essere in vero pericolo. Benché Kate desideri andare con lui, non lo permette e va invece con Juliet. I due vanno verso il campo dopo aver rifiutato l'aiuto di Hurley. Con loro grande stupore, Hurley guida il furgone della DHARMA sulla spiaggia, e insieme eliminano gli Altri rimanenti salvando tutti. L'ultimo nemico sopravvissuto è Tom, che si arrende a malincuore. Comunque, Sawyer gli spara in pieno petto, sorprendendo tutti. Prima che Tom muoia, Sawyer gli dice "Questo è per aver rapito Walt." Quando Hurley commenta dicendo che Tom si era arreso, Sawyer replica, "Non m'aveva convinto." ("Attraverso Lo Specchio")