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Nato nel 1969, James Ford è originario del Tennessee. All'età di 8 anni assiste all'uccisione della madre da parte del padre, che poi si suicida, causata dal fatto che la madre aveva tradito il padre con un uomo conosciuto come Sawyer che l'aveva poi truffata rubando tutti i soldi della coppia. Per questo motivo James scrive una lettera al truffatore con l'intenzione di dargliela personalmente il giorno che lo avesse trovato. Non si sa chi si prese cura di James dopo questo episodio anche perché l'unico parente nominato successivamente è uno zio, morto di tumore al cervello.

James diventa anch'egli un truffatore all'età di 19 anni perché doveva restutuire 6000 dollari a un uomo molto pericoloso. Non avendoli, decise di diventare un truffatore utilizzando la stessa tecnica che aveva usato il vero Sawyer con sua madre. Per questo motivo da quel giorno si fa chiamare Sawyer. Praticamente si era trasformato nella persona che stava cercando, ma nonostante questo rimase forte in lui il desiderio di vendetta nei contronti del Sawyer originale.

Successivamente Sawyer tenta di eseguire la truffa ai danni di una donna chiamata Jessica e di suo marito David. Sawyer riesce nel suo intento di rubare 160.000$ alla coppia ma si ferma nel momento in cui si accorge che questi hanno un figlio. Per questo motivo si chiama bruscamente fuori dall'affare e fugge via.

Dopo un tentativo fallito di truffare un'altra donna di nome Cassidy la prende come aiutante nelle sue truffe. Almeno questo fa credere a lei perché poi in effetti si rivela un altro piano per rubargli un enorme fortuna, anche se alla fine sembra riluttante a portare a termine la truffa. Tuttavia il suo socio lo obbliga ad andare fino in fondo minacciandolo che se non l'avesse fatto avrebbe ucciso Cassidy. Non è del tutto chiaro se nel frattempo Sawyer si fosse veramente innamorato di Cassidy certo è però che questo alla fine non lo ferma dal portare a termine la truffa. Cassidy però riesce a far arrestare Sawyer che per questo motivo riceve una condanna di circa 7 anni. Dopo circa 9 mesi Cassidy va a trovare Sawyer in prigione dicendogli che ha avuto una bambina, Clementine, e che Sawyer ne era il padre. Durante la prigionia gli viene affidato dal direttore della prigione il compito di scoprire dove un'altro detenuto, Munson, tenesse nascosta un'enorme fortuna. Riesce a ingannare Munson e a farsi dire dove teneva nascosti i soldi, comprandosi di fatto lo sconto della sua pena. Per questo riceve inoltre una ricompensa che fa mettere in un fondo fiduciario di una banca di Albuquerque a nome Clementine Philips, specificando che nessuno avrebbe mai dovuto far sapere da dove provenivano i soldi.

Insieme a un altro socio, Hibbs, Sawyer partecipa all'affare Tampa. Questo affare non va per il verso giusto e Hibbs, per sdebitarsi, dice a Sawyer di aver trovato il vero Sawyer, che in realtà si chiama Frank Duckett e vive a Sidney in Australia. Accecato dalla rabbia Sawyer vola a Sidney. In un bar ha un incontro casuale con Christian Shephard, il padre di Jack, che gli parla della sua situazione col figlio, e lo incoraggia, non sapendo la vera intenzione, a completare il lavoro per cui è volato in Australia. Con questa idea incontra finalmente Duckett. Dopo avergli sparato scopre però che Hibbs lo aveva fregato di nuovo perché Duckett non era il vero Sawyer. Anzi, in punto di morte Duckett mette in guardia Sawyer da Hibbs, dicendogli che gli si sarebbe ritorto contro. Sconvolto dall'aver ucciso un uomo innocente Sawyer fugge via.

Viene però arrestato per aver avuto una lite con il Ministro dell'agricoltura Australiano, viene per questo espulso e imbarcato sul volo Oceanic 815 per ritornare negli Stati Uniti.